stereokimia

STEREOKIMIA

Stereokimia merupakan ilmu yang mempelajari tentang struktur 3 dimensi,yakni bagaimana atom-atom dalamsebuah molekul ditata dalam ruangan satu relatif terhadap yang lain.yang mana posisi tetap sama tapi arah orientasinya berbeda.  

Terdapat 3 aspek stereokimia:

1. Konformasi molekul : bentuk molekul dan bagaimana bentuk ini dapat berubah.
2. Kiralitas (chirality) m
3. Isomer geometric : bagaimana ketegaran (rigidity) dalam molekul dapat mengakibatkan isomer.
4. olekul : bagaimana penataan kiri atau kanan atom-atom disekitar sebuah atom karbon dapat mengakibatkan isomer.

Variasi struktur senyawa organik

1. variasi jenis dan jumlah atom penyusun molekul 
2. variasi urutan atom yang terikat satu sama lain dalam suatu molekul
3. variasi penataan atom penyusun molekul dalam ruang 3 dimensi yang dikarenakan ketegaran (rigidity) dalam molekul

Jenis Isomer

1. Isomer struktural : jenis dan jumlah atom penyusun molekul sama, serta struktur dan fungsinya yang berbeda.
2. Isomer geometri : perbedaannya terletak pada arah orientasi atomnya bergerak, dengan keadaan atom itu berorientasi berubah-ubah tapi posisinya tetap sama

Stereoisomer 

Somerisme cis-trans atau isomerisme geometrik atau isomerisme konfigurasi adalah sebuah bentuk stereoisomerisme yang menjelaskan orientasi gugus-gugus fungsi dalam sebuah molekul. Secara umum, isomer seperti ini mempunyai ikatan rangkap yang tidak dapat berputar. Selain itu, isomer ini juga muncul dikarenakan struktur cincin molekul yang menyebabkan perputaran ikatan sangat terbatas.

Istilah "isomerisme geometrik" adalah istilah lama yang sudah tidak digunakan lagi dan merupakan sinonim dari "isomerisme cis-trans". Ia kadang-kadang juga merupakan sinonim untuk stereoisomerisme umum (misalnya isomerisme optis); istilah yang tepat untuk stereoisomerisme non-optis adalah diastereomerisme.

Terdapat dua bentuk isomer cis-trans, yakni cis dan trans. Ketika gugus substituen berorientasi pada arah yang sama, diastereomer ini disebut sebagai cis, sedangkan ketika subtituen berorientasi pada arah yang berlawanan, diastereomer ini disebut sebagai trans. Contoh molekul hidrokarbon yang menunjukkan isomerisme cis-trans adalah 2-butena.

Senyawa alisiklik juga dapat menunjukkan isomerisme cis-trans. Sebagai contoh isomer geometrik yang disebabkan oleh struktur cincin, perhatikan 1,2-diklorosikloheksana:

trans-1,2-diklorosikloheksana

cis-1,2-diklorosikloheksana

Isomer geometri terbagi menjadi : 

1. isomer geometri pada hidrokarbon tak jenuh rantai terbuka

1. isomer geometri pada hidrokarbon jenuh rantai terbuka

1. isomer geometri pada hidrokarbon siklik

1. somer geometri pada hidrokarbon yang mempunyai pusat kiral.

Sistem penamaan isomer cis/trans tidaklah efektif ketika terdapat lebih dari dua substituen pada ikatan ganda. Notas E/Z dapat digunakan untuk kasus seperti ini. Z (berasal dari Bahasa Jerman zusammen) berarti bersama dan berkorespondensi dengan istilah cis; E (berasal dari Bahasa Jerman entgegen) berarti berlawanan dan berkorespondensi dengan istilah trans.

Sebuah konfifurasi molekul disebut E atau Z tergantung pada teori chan-ingold-prelog(nomor atom yang lebih tinggi memiliki prioritas lebih tinggi). Untuk setiap atom yang melekat pada ikatan ganda, diperlukan penentuan substituen mana yang memiliki prioritas lebih tinggi. Jika dua substituen berprioritas leih tinggi berada pada sisi yang sama, susunan ini disebut Z; sedangkan jika berlawanan, susunan ini disebut E.

Molekul di alam tidaklah diam atau statis, namun melakukan banyak gerakan, diantara gerakan yang paling umum adalah translasi (gerak lurus), rotasi (memutar), dan vibrasi (bergetar). Salah satu gerak yang akan kita tinjau adalah gerak rotasi. Pada senyawa alkana, dimana ikatan antar karbon adalah ikatan tunggal, maka molekul akan dapat berputar pada sumbunya dengan putaran yang bebas. Perhatikan, kita ambil contoh senyawa butana (CH₃-CH₂-CH₂-CH₃):

 

Kedua struktur diatas adalah struktur dari senyawa yang sama, meskipun gugus –CH₃ sepertinya berlainan tempat, namun karena molekul dapat berputar, maka struktur tersebut dapat kembali ke struktur semula, dan ini dapat terjadi dalam waktu yang sangat cepat.

Adapun untuk senyawa yang mengandung ikatan rangkap (seperti alkena), ikatan rangkap tersebut akan bersifat kaku sehingga tidak dapat berputar. Nah, karena ikatan rangkap ini tidak dapat berputar, maka ketika ada dua senyawa yang memiliki struktur berbeda, itu artinya kedua senyawa tersebut memang merupakan dua senyawa yang berbeda sifat. Dengan kata lain, dua senyawa tersebut adalah isomer satu sama lain. 

Perhatikan perbandingan di bawah ini :

  

 

Pasangan senyawa pada contoh nomor 2 diatas masuk dalam kategori isomeri geometri atau nama lainnya isomeri cis-trans. Jadi, isomeri geometri atau isomeri cis-trans terjadi karena gugus-gugus berada pada satu sisi atau pada sisi yang berlawanan terhadap letak ikatan rangkap dua. Dalam hal ini, ikatan rangkap membentuk semacam jembatan yang memiliki dua cabang. Syarat terjadinya isomeri geometri adalah harus adanya dua gugus yang berbeda yang terikat pada atom C yang sama. Isomer cis terjadi jika gugus yang sama terletak sesisi (melewati jembatan), sedangkan isomer trans terjadi jika gugus yang sama terletak berseberangan.

Contoh : 2-butena (CH₃–CH=CH–CH₃) memiliki dua isomer geometri, yaitu :

 

 Jadi sekali lagi, Syarat terjadinya isomeri cis-trans adalah :

- ada ikatan rangkap dua

- ada dua jenis gugus yang berbeda yang terikat pada atom C yang sama

Sehingga, senyawa propena (CH₂=CH-CH₃) tidak memiliki isomeri geometri karena tidak terpenuhinya syarat kedua. Perhatikan gambar berikut :

Untuk membedakan Alkena yang mempunyai isomer Cis-Trans atau tidak, perhatikanlah dua contoh senyawa di bawah ini :

•  CH3CH=CHCH3 ( 2-butena) bila digambarkan bentuk strukturnya secara lengkap akan tampak seperti ini  :

Kedua atom karbon yang mengikat ikatan rangkap tiap-tiap karbonnya baik yang sebelah kiri maupun yang sebelah kanan ikatan rangkap mempunyai dua gugus yang berbeda....yaitu -CH3 dan H. jadi perlu diperhatikan di sini, yang dimaksud mengikat gugus yang berbeda adalah pada tiap-tiap karbon yang berikatan rangkap.

Jadi bentuk senyawa di atas mempunyai isomer Cis-Trans yang digambarkan sebagai berikut  :

Bila gugus yang sama dalam kedua karbon yang berikatan rangkap ( C=C ) terletak dalam satu sisi disebut Cis, sedangkan bila gugus yang sama dalam kedua karbon yang berikatan rangkap terletak berseberangan disebut trans.